- Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом .
Спирты, содержащие две ОН группы, называются двухатомными.
Их общая формула С п Н 2п (ОН) 2
Спирты, содержащие три ОН группы, называются трёхатомными.
Их общая формула С п Н 2п-1 (ОН) 3
Название гликоли - объясняется сладким вкусом первого представителя ряда- гликоля (от греч. "гликос"- сладкий). По номенклатуре ИЮПАК эти спирты называются алкандиолы.
Простейшим представителем алкандиолов является спирт состава HO-CH 2 CH 2 -OH , так называемый этиленгликоль или этандиол .
Простейшим трехатомным спиртом является глицерин или пропантриол.
Строение
По строению молекул многоатомные спирты сходны одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.
Физические свойства
Этиленгликоль- представитель двухатомных спиртов -гликолей.
Сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, без запаха, ядовит.
Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен.
Глицерин- представитель трехатомных спиртов- глицеринов .
Бесцветная, вязкая, гигроскопическая жидкость, сладкая на вкус.
Смешивается с водой в любых отношениях.
Получение
- Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:
Получение
- Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:
Получение
На производстве глицерин получают по схеме:
- Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам. Так, они реагируют с активными металлами :
- Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:
- Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:
- Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):
- Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей.
- Он применяется для получения лавсана (ценного синтетического волокна).
Применение глицерина
Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества
«Строение сложных эфиров» - Определение класса сложных эфиров. Жиры не растворяются в воде. Химически активные вещества. Растворители. Гидрогенизация. Источник энергии. Производные карбоновых кислот. Жиры. Жидкости. Сложные эфиры.
«Свойства и применение жиров» - Определение непредельности жиров. Полученный продукт. Немецкий ученый. Жиры являются основным источником энергии живых организмов. Глицерин. Применение жиров. Получение мыла. Химический состав жиров. Химические свойства жиров. Смесь сложных эфиров. Какао-бобы. Корабли пустыни. Уравнение реакции гидролиза жира.
«Сложные эфиры» - Новый антифог. Нитроглицерин. Строение. Получение сложных эфиров. Сложные эфиры жирных кислот. Тищенко Вячеслав Евгеньевич. Соединения. Рисунок. Открытие сложных эфиров. Классификация и состав сложных эфиров. Эфиры изомерны. Структурная изомерия. Масла. Атом водорода. Машинное масло. Производные карбоновых кислот.
«Применение жиров» - Краска. Парфюмерия. Глицерин. Применение жиров. Сколько и каких жиров надо человеку. Свечи. Жиры. Корм для животных. Мыло. Чем сладкое лучше жирного. Шоколад. Прополис.
«Химия Жиры 10 класс» - Вывод: Сильные кислоты вытесняют слабые кислоты из растворов солей. План. Сложные эфиры. Назвать вещества. Жиры. Лабораторный опыт №1 «Действие сильных кислот на мыло» Л. 1.Опрос по теме «Карбоновые кислоты» Вариант №1. Стеариновая кислота. Свойства карб. к-т, сходные с минеральными, на примере уксусной.
«Сложные эфиры и жиры» - Эфир кислот и глицерина. Сложные эфиры имеют большое практическое значение. План урока. 3. Жиры. Жиры – незаменимые продукты питания. Жиры. Роль жиров в жизнедеятельности. Именно так взаимодействуют карбоновые кислоты со спиртами. Чтобы сместить равновесие вправо, необходимо удалять воду или эфир. Растительные жиры называют маслами.
Класс: 10
Класс: 10 класс
Тип урока: урок изучения нового материала
Цель урока: дать понятие о многоатомных спиртах
Задачи урока:
- Образовательные: раскрыть зависимость: состав -> строение -> свойства -> применение глицерина
- Развивающие: продолжить формирование умений: наблюдать за физическими и химическими явлениями, объяснять наблюдаемые явления.
- Воспитательные: формирование интереса к предмету
Использованная литература: Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Органическая химия, 10 класс
Используемое оборудование:
- Реактивы: растворы сульфата меди (II), натрий кристаллический, глицерин, вода, хлорид натрия, снег
- Оборудование: медиапроектор, презентация , пробирки, фильтровальная бумага, спиртовка, спички, лучинка
Ход урока
I. Организационный момент: приветствие
II. Актуализация опорных ЗУН
Устная фронтальная беседа
Что такое спирты? (Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами)
Какова общая формула одноатомных спиртов? (C n H2 n+1 OH)
Какие виды изомерии характерны для спиртов? (Изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы)
Как даются названия спиртам? (Названия производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса –ол )
III. Логический переход к новому материалу. Определение темы и цели урока.
Классификация спиртов
Одноатомные Многоатомные
Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородными радикалами.
СН 2 ОН-СН 2 ОН - этандиол-1,2, этиленгликоль
СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН - пропантриол – 1,2,3 , глицерин
Цель урока: рассмотреть глицерин, его физические и химические свойства, способы его получения и применение
Определение темы урока (Глицерин )
IV. Формирование новых ЗУН
1. Получение глицерина
Впервые глицерин получил К. В. Шееле (1779 г) и повторно М.Э. Шеврель (1813г).
В лаборатории глицерин получают из галогенопроизводых соответствующих углеводородов.
СН 2 Сl – СНCl-СН 2 Cl +3H2O -> 2СН 2 ОН – СНОН-СН 2 ОН +3HCl
Чтобы сдвинуть равновесие реакции вправо. Выделяющуюся соляную кислоту нейтрализуют щелочью.
Глицерин на производстве получают из пропилена, который образуется при крекинге и пиролизе нефти, а также из жиров.
С 3 Н 5 (ОС 17 Н 35) 3 + 3Н 2 О -> СН 2 ОН - СНОН - СН 2 ОН + 3С 17 Н 35 СООН
2. Физические свойства
Глицерин – бесцветная сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворяется в воде и в этаноле, кипит при температуре 290 0 С, гигроскопичен.
Опыт №1. Понижение точки замерзания водных растворов глицерина.
В пробирку налить 5 мл глицерина и сверху постепенно наслаивается такой же объем подкрашенной фуксином воды, встряхнуть. Пробирку поместить в охладительную смесь (смесь снега и твердого хлорида натрия), в смесь одновременно поместить пробирку с водой.
Вопросы во время демонстрации:
Что наблюдаете? (жидкость становится однородной и окрашивается)
Какой вывод можно сделать в результате опыта? (Глицерин – незамерзающая жидкость и может быть использована в качестве незамерзающих жидкостей для охлаждения моторов)
Опыт №2. Гигроскопиность глицерина
На лист фильтровальной бумаги нанести несколько капель воды, на второй лист – несколько капель глицерина. Оставить на время.
3. Химические свойства.
Химические свойства глицерина схожи с химическими свойствами одноатомных спиртов.
1. Взаимодействие с кристаллическим натрием
Опыт 3. Реакция с натрием
В пробирку налить 2-3 мл глицерина, опустить в раствор металлический натрий величиной с горошину. Пробирку слегка подогреть, поджечь выделяющийся газ.
Вопросы во время демонстрации
Что наблюдаете? (выделяется газ, обугливание )
Какой газ выделяется? (водород, т.к. лучинка горит синим пламенем )
2СН 2 ОН – СНОН-СН 2 ОН + 6Nа -> 2СН 2 ОNа –СНОNa- СН 2 ОNа +3Н 2
глицерат натрия
Взаимодействие с гидроксидом меди (II), в присутствии щелочи. Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета – глицерат меди.
Опыт 4. В пробирку налить гидроксид натрия и по каплям до образования осадка приливаем сульфат меди, к полученному осадку приливаем глицерин.
Уравнение реакции дано в упрощенном виде, ибо одновременно образуются и соединения более сложного состава. Данная реакция доказывает, что многоатомные спирты обладают слабыми кислотными свойствами. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты.
Увеличение числа гидроксильных групп в молекулах многоатомных спиртов придает большую подвижность атомам водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Это результат взаимного влияния гидроксильных групп друг на друга.
4. Взаимодействие с азотной кислотой.
В результате образуется нитроглицерин – сложный эфир азотной кислоты и глицерина.
Для практического применения нитроглицерина его переводят в динамит, пропитывая нитроглицерином инфузорную землю или древесную муку. Автором динамита является А. Нобель
СН 2 ОН – СНОН – СН 2 ОН + 3НNO 3 -> СН 2 ОNO 2 – СНОNO 2 – СН 2 ОNO 2 + 3Н 2 О
1,2,3 – тринитроглицерин
Взаимодействие с галогеноводородами
СН 2 ОН – СНОН – СН 2 ОН + 3HCl -> СН 2 Сl – СНСl – СН 2 Сl + 3Н2О
1,2,3 - трихлорпропан
5. Применение
Глицерин применяют для получения нитроглицерина и динамита. Глицерин используется в парфюмерии и медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу), в кожевенном производстве (для предохранения кож от высыхания), в текстильной промышленности (для придания тканям мягкости и эластичности). В медицине 1%-й раствор нитроглицерина в спирте служит в качестве одного из средств, расширяющих кровеносные сосуды.
6. Генетическая связь многоатомных спиртов с другими классами органических соединений
Вернемся к опыту с фильтровальной бумагой
Что наблюдаете? (бумага с водой высохла, а с глицерином стала еще важнее)
Что можно сказать о глицерине? (глицерин может поглощать влагу, тем самым увлажнять предметы).
V. Закрепление.
Раскрыть генетическую схему
VI. Сообщение д/з: параграф 24
Итак, сегодня на уроке мы познакомились с многоатомными спиртами на примере глицерина, рассмотрели его физические и химические свойства, способы получения и применение. На этом урок окончен.
Описание презентации по отдельным слайдам:
1 слайд
Описание слайда:
2 слайд
Описание слайда:
Общие сведения Рациональная формула: C3H5(OH)3 Плотность: 1,261 г/см³ Температура Плавления: 18°C Температура Кипения: 290°C
3 слайд
Описание слайда:
История открытия Глицерин был открыт в 1779 г. шведским исследователем Карлом Шееле, который обнаружил, что при нагревании оливкового масла с оксидом свинца образуется раствор сладкого вкуса. Дальнейшее выпаривание раствора позволило ему получить сиропообразную тяжелую жидкость. В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель, французский химик-органик, изучая состав сладкой вязкой жидкости, впервые назвал ее глицерином. Химический состав установил Пелуз в 1836 году.
4 слайд
Описание слайда:
Способы получения Глицерин впервые был получен в 1779 году Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров. Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450-500° С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин. На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO - MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 60-70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин. Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.
5 слайд
Описание слайда:
Физические свойства Глицерин - бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость, смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (др.-греч. γλυκύς - сладкий).
6 слайд
Описание слайда:
Химические свойства 1. В 1846 г. Итальянский химик Асканью Собреро нагрел глицерин со смесью серной и азотной кислот. Полученный продукт при выделении взорвался с огромной силой. Так был открыт тринитрат глицерина. 2. Взаимодействие с галогеноводородами: Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов. CH2OH-CHOH-CH2OH + HCl → CH2OH-CHOH-CH2Cl + H2O
7 слайд
Описание слайда:
Химические свойства 3.Качественная реакция: 4. При дегидратации он образует токсичный акролеин: HOCH2CH(OH)-CH2OH→H2C=CH-CHO + 2 H2O и окисляется до глицеринового альдегида CH2OHCHOHCHO, дигидроксиацетона CH2OHCOCH2OH или глицериновой кислоты CH2OHCHOHCOOH.
8 слайд
Описание слайда:
Применение Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке). Глицерин относится к группе стабилизаторов обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости, а так же консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси. Поскольку глицерин хорошо поддается желированию, в отличие, например, от этанола, и, как и этанол, горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей. Также глицерин используется при изготовлении динамита.
9 слайд
Описание слайда:
Военное дело Глицерин используют для получения нитроглицерина, из которого производят динамит, бездымный порох и другие взрывчатые вещества. Используют в качестве незамерзающих растворов в различных двигателях, тормозной и нагревающей жидкости, для охлаждения стволов орудий.
10 слайд
Описание слайда:
Табачная промышленность Благодаря высокой гигроскопичности глицерин используют для регулирования влажности табака с целью устранения неприятного раздражающего вкуса.
11 слайд
Описание слайда:
Производство пластмасс Глицерин является ценной составной частью при получении пластмасс и смол. Эфиры глицерина широко применяют в производстве прозрачных упаковочных материалов.
12 слайд
Описание слайда:
Пищевая промышленность Глицерин используют для приготовления экстрактов чая, кофе, имбиря и других растительных веществ, которые измельчают, увлажняют и обрабатывают глицерином, нагревают и извлекают водой для получения экстракта, содержащего около 30 % глицерина.
13 слайд
Описание слайда:
Медицинская промышленность Глицерин находит широкое применение в медицине и производстве фармацевтических препаратов. Глицерин обладает антисептическими свойствами, поэтому его применяют для предотвращения заражения ран.
14 слайд